腓力二世一生中最复杂的对手，非“狮心王”理查莫属。这段纠缠的关系始于1187年，当时理查还是英王亨利二世的儿子，而腓力已是羽翼渐丰的法兰西国王。
两人初遇时，理查被腓力的睿智与气度所吸引，而腓力则看中理查在军事上的天赋及其在英王室内部的重要地位。
他们迅速成为亲密的政治盟友，共同对抗老谋深算的亨利二世。腓力不断在理查耳边细语，放大他对父王偏爱幼子约翰的不满。这些话语如同毒液，慢慢侵蚀着英王室的父子亲情。
“他永远更爱约翰，”腓力在某次会面时看似无意地提起，“即便你战功赫赫，在他眼中也不过是守护约翰利益的工具。”理查紧握酒杯的手关节发白，眼中的怒火没有逃过腓力敏锐的观察。
1189年，亨利二世在儿子们的反叛中郁郁而终，临终前哀叹：“羞哉，一个万众俯首的国王竟蒙受如此之辱！”
理查继位为“狮心王”，而腓力的策略也随之转变。他深知雄狮不会与狐狸分享领地，昔日盟友已成今日对手。
十字军东征期间，两人的关系更加微妙。1190年，他们一同踏上东征之路，却在战略上争执不断。腓力注重实际利益，理查则追求骑士荣誉。
在阿卡围城战中，这种分歧愈发明显。当理查坚持强攻时，腓力已开始计算战后的政治格局。1191年，腓力以健康为由返回法兰西，实则着手蚕食理查在法国的领地。
而最体现腓力狡黠的，是他与理查弟弟约翰的暗中联络。在理查被囚于德意志期间（1192-1194年），腓力一面与神圣罗马帝国皇帝亨利六世谈判赎金，一面鼓励约翰夺取王位。
他写给约翰的信中充斥着对理查的“担忧”：“你兄长的固执已让英格兰陷入危局，王国需要更稳健的掌舵者。”
这种两面手法完美诠释了腓力的统治哲学：没有永恒的敌人或朋友，只有永恒的法兰西利益。